2015年の夏，チェルシーのGKチェフはアーセナルに移籍した。それ故，シュチェスニーの正GKの立場が危ぶまれることに。なお，シュチェスニーは喫煙する姿を何回かスクープされたことがある。

アーセナル移籍後のチェフの背番号は33に決定した。その理由は，33歳，プレミアリーグ333試合出場後，チームの背骨（33本で構成）の一つになりたいと思っているからとされている。

シュチェスニーはチェフの移籍に伴い，ローマにローン移籍した。2015-2016シーズンのアーセナルの開幕戦，チェフは失点に絡むミスをしてしまい，ウエストハムに0-2で敗れた。

リヴァプールではバロテッリを持て余し，結局2015年8月に，無償レンタルにてACミランに復帰した。

8月8日に行われたプレミアリーグ開幕戦の終盤，GKクルトワの退場で10人になっていたチェルシーは，負傷したアザールが治療のためピッチの外に出て一時的に9人での戦いを強いられた。モウリーニョは2-2で迎えた終盤にチームを数的不利にしてしまったとして，アザールの治療に向かったドクターのエヴァ・カルネイロを厳しく非難し，その後ベンチ入り禁止処分を科すなど厳しい対応をとっていた。